Resonansi

Resonansi

Kebanyakan struktur kimia dapat digambarkan dengan mudah menggunakan struktur Lewis maupun Kekule, akan tetapi masalah menarik akan muncul berhubungan dengan penggambaran struktur resonansi. Mari kita lihat struktur nitrometana. Dengan menggambarkan struktur Lewis dari nitrometana, kita membutuhkan ikatan rangkap pada satu oksigen dan ikatan tunggal pada oksigen yang lainnya. Tetapi pada atom oksigen yang manakah akan kita tempatkan ikatan rangkap atau tunggal tersebut? Oksigen yang bawahkah, atau yang atas? 

Gambar Resonansi dalam nitrometana

Nitrometana memiliki dua atom oksigen yang berbeda apabila kita menggambarkannya dengan struktur Lewis, padahal hasil eksperimen membuktikan bahwa kedua oksigen tersebut adalah ekuivalen. Kedua ikatan nitrogen-oksigen memiliki panjang ikatan yang sama, yaitu 122 pm, padahal panjang ikatan tunggal antara nitrogen-oksigen adalah 130 pm dan nitrogen-oksigen rangkap dua adalah 116 pm. Dengan kata lain, kedua struktur Lewis di atas adalah benar secara individual, tetapi struktur yang lebih tepat adalah intermediet dari keduanya. Bentuk intermediet tersebut dinamakan hibrida resonan. Masalah yang kemudian muncul adalah bahwa struktur Lewis dan struktur garis-ikatan tidak dapat menggambarkan dengan tepat bentuk dari hibrida resonan.

Kedua bentuk struktur Lewis secara individual disebut bentuk resonan, dan lambang dari resonansi adalah tanda panah dengan mata panah di kedua ujungnya ( ). Perbedaan bentuk resonan haya terdapat pada letak ikatan π dan pasangan elektron bebasnya. Atomatom itu sendiri tidak mengalami perubahan posisi.

Contoh lain yang menggambarkan dengan jelas mengenai resonansi adalah struktur benzen. Benzen memiliki enam atom karbon ekovalen dan membentuk sutau cincin aromatis.

Gambar Bentuk resonansi dari benzena

Masing-masing struktur benzen di atas adalah benar, tetapi akan lebih tepat digambarkan bentuk hibridanya, yaitu:

Gambar Bentuk hibrida dari benzena

Aturan penggambaran bentuk resonansi

Untuk menggambarkan bentuk resonansi dengan benar, kita harus mematuhi beberapa aturan berikut ini:

a. Masing-masing bentuk resonan adalah imajiner, tidak nyata. Bentuk yang nyata adalah bentuk hibrid.

b. Bentuk resonan hanya berbeda pada posisi ikatan π dan pasangan elektron bebas.

Dalam struktur resonansi tidak terjadi perubahan posisi atom. Lihat resonansi nitrometana, hanya posisi ikatan π dalam ikatan N=O dan pasangan elektron bebas dari O - saja yang berbeda satu sama lain.

Gambar Perpindahan ikatan π dan pasangan elelktron bebas dalam

 nitrometana

Hal yang sama juga terjadi dengan benzena. Elektron π dalam ikatan rangkap berpindah sebagaimana yang diperlihatkan dengan anak panah. Akan tetapi, atom karbon dan hydrogen tetap pada posisimasing-masing.

Gambar  Perpindahan elektron π dalam benzena

c. Bentuk resonan yang berbeda dari satu senyawa tidak memiliki ekivalensi

Contohnya adalah aseton yang direaksikan dengan suatu basa kuat. Hasilnya adalah anion aseton dan memiliki dua bentuk resonan. Yang satu memiliki ikatan rangkap C=O dengan muatan negatif pada salah satu karbon, sedangkan bentuk keduanya memiliki ikatan rangkap C=C dan muatan negatif pada atom oksigen. Kedua bentuk resonan tersebut tidak ekivalen, karenanya tidak memiliki bentuk hibrid dari

kedua resonsn tersebut.

Gambar  Struktur resonansi dari aseton

d. Bentuk resonansi harus valid berdasarkan struktur Lewis, dan mematuhi aturan valensi normal

Struktur resonansi seperti halnya struktur senyawa lain, harus memenuhi aturan oktet. Salah satu contohnya adalah satu dari resonan ion asetat tidak valid karena atom karbonnya memiliki lima ikatan dan sepuluh elektron ikatan 

Gambar Struktur resonansi dari anion asetat

e. Bentuk hibrida resonan lebih stabil dibandingkan bentuk resonan secara individual.

Dengan kata lain, resonansi akan mengarahkan pada stabilitas. Semakin banyak bentuk resonannya maka senyawa tersebut semakin stabil.

sumber : KIMIA ORGANIK 1 JILID 1 penulis: Stefanus Layli Prasojo, S.Farm., Apt.

Advertisement