PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

 

Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans. Dalam hal ini senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi. Metode yang digunakan yaitu metode refluks ( yaitu Proses pendidihan atau pendestilasian dengan kolom fraksionasi sehingga uap yang terbentuk berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku kontinyu), selain itu juga menggunakan metode kristalisasi (pemisahan endapan dari larutan berdasarkan perbedaan kelarutan), dan metode rekristalisasi (pemurnian Kristal dari larutan pengotor).

Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul yang sama, yaitu HOOCCHHCHCOOH tetapi memiliki susunan yang berbeda dalam ruang. Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan senyawa siklik. Asam-asam maleat mempunyai struktur cis sedangkan asam fumarat mempunyai struktur trans.

Proses yang pertama adalah perubahan maleat anhidrid menjadi asam maleat. Digunakan maleat anhidrid karena lebih stabil dari pada asamnya, yang disebabkan oleh kebebasan maleat anhidrid untuk bergerak dari pada asm maleat yang kaku (ada ikatan phi-nya). Maleat anhidrid terdiri dari 2 molekul asam maleat yang tidak mengandung air. Sehingga untuk merubahnya menjadi asam maleat diperlukan hidrolisis pada suhu tinggi.

Hidrolisis terjadi sesuai reaksi :

 Untuk memecah anhirid maleat diperlukan energy yang besar untuk memutus ikatan C-O sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh karena itu aquadest (yang bertujuan untuk menghidrolisis/memcah anhidrid maleat menjadi asam maleat) yang akan ditambahkan dalam keadaan panas. Suhu tinggi (pemanasan aquadet) ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O, selain itu aquadest dipanaskan supaya anhidrid maleat mudah larut. Setelah anhidrid maleat larut dalam air, larutan ini didinginkan dalam air es sampai asam maleat yang terbentuk mengendap sempuna. Proses pendinginan tersebut bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan kelarutan produk asam maleat. Perubahan suhu yang terjadi dapat mempengaruhi struktur morfologi Kristal, baik pada bentk maupun ukurannya. Jika perubahan suhunya sangat besar, Kristal yang terbentuk berukuran besar. Namun jika perubahan suhunya tidak begitu besar dibutuhkan waktu yang lama untuk membentuk Kristal dan Kristal yang terbentuk lebih kecil dan halus. Karena perubahan suhu yang besar ini akan menyebabkan daya larut dari suatu larutan akan semakin kecil, dengan semakin kecilnya daya larut suatu laruatan maka larutan tersebut akan semakin cepat untuk membentuk Kristal.

Setelah lautan tersebut membentuk endapan, kemudian disaring dengan tujuan untuk memisahkan endapan asam maleat dari hasil larutan hidrolisisis anhidrid maleat. Dari percobaan ini titik leleh dari asam maleat adalah

Filtrate hasil penyaringan akan diproses lebih lanjut untuk pembuatan asam fumarat dengan menggunakan reaksi adisi dan elimiasi.

1.    Reaksi Adisi

Pada tahap ini, filtrate hasil penyaringan yang berupa larutan asam maleat ditambah dengan HCl pekat. HCl berfungsi untuk mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat. Reaksi ini merupakan reaksi adisi elektofilik karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi adisi ini menghasilkan ikatan tunggal C-C yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan letak gugus-gugus yang terikat pada dua atom C tersebut. Molekul ini dapat mengalami rotasi karena gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma, bukan ikatan rangkap (ikatan phi), sehingga brntuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Sebuah molekul bukanlah partikel static yang berdiam diri, melainkan bergerak, memutar dan membengkokkan diri. Hal inilah yang menyebabkan molekul cenderung untuk berotasi. Akibat rotasi ini, gugus karbonil yang pada awalnya terletak pada satu sisi (cis) berubah menjadi saling berseberangan (isomer trans).

Setelah ditambah dengan HCl, larutan direfluks. Proses refluks bertujuan untuk mempercepat reaksi adisi, karena untuk memecah ikatan phi (ikatan rangkap) menjadi ikatan sigma (ikatan tunggal) karbon-karbon membutuhkan energy yang tinggi dan energy ini tidak tersedia untuk molekul pada temperature kamar, sehingga pendidihan pada proses refluks ini dapat menyediakan energy bagi molekul untuk memecahkan ikatan phi (ikatan rangkap).

Mekanisme reaksinya :

2.    Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi bertujuan untuk membentuk kembali ikatan rangkap karbon-karbon sehingga bisa terbentuk asam fumarat. Reaksi eliminasi yang terjadi merupakan reaksi eliminasi pertama (E1) karena berlangsung lewat zat antara karbokation.

Mekanisme reaksinya :

Setelah direfluks, larutan didinginkan, dengan tujuan untuk pendinginan tersebut bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan kelarutan produk asam fumarat. Setelah lautan tersebut membentuk endapan, kemudian disaring dengan tujuan untuk memisahkan endapan asam fumarat dari larutan. Dari percobaan ini titik leleh dari asam fumarat adalah

Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat karena pada asam maleat. Hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa berisomer cis dan trans. Senyawa berisomer Cis memiliki titik leleh lebih kecil karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan senyawa ini kurang stabil. Sedangkan senyawa yang berisomer trans memiliki tolakan yang lebih kecil sehingga senyawanya relative stabil. Dengan demikian titik leleh asam fumarat lebih tinggi dari pada asam maleat.

Advertisement